Ну, тут вариантом довольно много: сделать это можно при помощи гидротехнических устройств (насоса и гидроаккумулятора) при помощи кессона., посредством организации наружного обогрева оголовка и подводной трубы или просто извлечение оборудования и осушением скважины на зимний период. Подробная инструкция, как утеплить скважину, на этом сайте имеется. Ещё видео поможет лучше и нагляднее понять нюансы данной процедуры.